ये वो दौर था, जब दिलीप कुमार (Dilip Kumar) तेजी से सफलता की सीढ़ियां चढ़ रहे थे। उनकी फिल्में लगातार बॉक्स ऑफिस पर हिट साबित हो रही थी। इसी दौरान साल 1951 में फिल्म ‘तराना’ की शूटिंग के दौरान पहली बार उनकी मुलाकात मधुबाला से हुई। मुलाकात दोस्ती में बदली और फिर मोहब्बत में। प्यार का इजहार मधुबाला की तरफ से हुआ। 4 साल बाद साल 1955 में फिल्म ‘इंसानियत’ के प्रीमियर के दौरान दोनों ने सार्वजनिक तौर पर सबके सामने अपने रिश्ते को कबूल भी लिया। सबकुछ अच्छा चल रहा था, लेकिन इसी दौरान ‘ट्रैजेडी किंग’ दिलीप कुमार ने एक ऐसा कदम उठाया, जो उनकी निजी जिंदगी के लिए ट्रैजेडी साबित हुई।
मधुबाला (Madhubala), माता-पिता और 11 भाई-बहन वाले अपने परिवार में रोजी-रोटी कमाने वाली इकलौती शख्स थीं। उनके पिता लाहौर की इंपीरियल टोबैको कंपनी में काम करते थे। वहां नौकरी छूटी तो वे दिल्ली आ गए और फिर मुंबई चले गए, ताकि मधुबाला को फिल्मों में काम मिल सके। मायानगरी के गलियारों में दिलीप कुमार (Dilip Kumar) और मधुबाला की मोहब्बत के चर्चे थे। दोनों शादी करना चाहते थे, लेकिन मधुबाला के पिता अताउल्लाह खान इस रिश्ते के खिलाफ थे।
जब मधुबाला के पिता अड़ गए: इसी बीच साल 1957 में आई फिल्म ‘नया दौर’ की शूटिंग शुरू हुई। बी.आर. चोपड़ा ने इस फिल्म में मधुबाला और दिलीप कुमार को लीड रोल के लिए साइन किया था। फिल्म के एक हिस्से की शूटिंग मध्य प्रदेश में होनी थी, लेकिन ऐन वक्त पर मधुबाला के पिता अड़ गए। वे नहीं चाहते थे कि मधुबाला दिलीप कुमार के साथ बाहर जाएं। पिता की जिद के आगे मधुबाला को इस फिल्म से किनारा करना पड़ा और उन्होंने अपना कांट्रेक्ट खत्म कर लिया। लेकिन मामला यहीं खत्म नहीं हुआ। बी.आर. चोपड़ा ने मधुबाला की जगह वैजयंती माला को साइन कर लिया और मधुबाला के खिलाफ कोर्ट चले गए। कोर्ट में तमाम गवाहों की लिस्ट में एक नाम दिलीप कुमार का भी था।
दिलीप कुमार ने दी गवाही: दिलीप ने अदालत में पूरा वाकया जस का तस सुना दिया। मधुबाला (Madhubala) इससे बहुत नाराज हुईं। उनका कहना था कि दिलीप ने उनका पक्ष न लेकर बी.आर. चोपड़ा का साथ दिया और उनके साथ धोखा किया। इस बीच ऐसी खबरें भी आईं कि दिलीप कुमार ने उनपर अपने पिता से संबंध खत्म करने का दबाव बनाया। साथ ही शादी के बाद फिल्मों में काम न करने की शर्त भी रख दी। दोनों के बीच तनाव बढ़ने लगा और फिर राहें जुदा हो गईं। मधुबाला से पहले इसी तरह एक्ट्रेस कामिनी कौशल के साथ भी दिलीप कुमार का रिश्ता टूटा था।
22 साल छोटी सायरा बानो से की शादी: दो बार मोहब्बत में नाकाम रहे रहे दिलीप कुमार की साल 1960 में एक फिल्म के सिलसिले में सायरा बानो से मुलाकात हुई। उस वक्त सायरा बानो की उम्र 22 साल थी। सायरा के साथ भी दिलीप की नजदीकी बढ़ी और 6 साल बाद यानी साल 1966 में दोनों ने शादी कर ली। उस वक्त दिलीप कुमार की उम्र 44 साल थी।