बॉलीवुड पर एक वक्त अंडरवर्ल्ड का काफी प्रभुत्व था। डायरेक्टर, प्रोड्यूसर, एक्टर सभी को अंडरवर्ल्ड डॉन का भय लगा रहता था। एक बार अनिल कपूर भी इसी मामले में फंस गए थे। दरअसल वो अपने एक किरदार के सिलसिले में जेल में बंद एक गैंगस्टर से मिलने गए जिसके बाद अंडरवर्ल्ड के लोग उनके पीछे पड़ गए कि वो उस गैंग के साथ हैं। हालांकि जब अनिल कपूर ने असली कारण बताया तब जाकर अंडरवर्ल्ड से उनका पीछा छूटा था।

बात तब की है जब अनिल कपूर को फिल्म, ‘आवारगी’ ऑफर हुई। इस फिल्म में उन्होंने अंडरवर्ल्ड डॉन लाला जमाल ख़ान (अनुपम खेर) के आदमी आजाद का किरदार निभाया था। इस किरदार को निभाने के लिए अनिल कपूर किसी गैंगस्टर से मिलना चाहते थे इसलिए वो जेल में एक गैंगस्टर से मिलने गए।

इस किस्से का जिक्र खुद अनिल कपूर ने एक प्रेस मीट के दौरान किया था। उन्होंने बताया था, ‘आवारगी में गुंडे का रोल था। फिर मैं बाइकला जेल गया, मैं ठाणे जेल गया, मैं पुलिस इंस्पेक्टर से मिला। काफी अंडरवर्ल्ड के लोग मुझसे नाराज़ हो गए कि अरे तू उससे दोस्ती कर रहा है? ऐ! इधर आ अनिल।’

अनिल कपूर के गैंगस्टर से मिलने को लेकर नाराज़ अंडरवर्ल्ड के लोग उनके पीछे पड़ गए। तब अनिल कपूर ने तब हाथ जोड़कर अंडरवर्ल्ड के लोगों से कहा था, ‘भाई मैं दोस्ती नहीं कर रहा हूं। मैं अपनी एक्टिंग के चक्कर में गया था ताकि मुझे उससे कुछ पता मिल सके।’

अनिल कपूर ने आगे बताया था, ‘मेरी बात सुन उन लोगों ने कहा था- अच्छा, अच्छा मैं समझा कि तू उसको सपोर्ट कर रहा है, उस गैंगस्टर को। उस गैंगस्टर को तुम सपोर्ट मत करो। मैंने हाथ जोड़ते हुए कहा, दादा मैं उसको सपोर्ट नहीं कर रहा हूं, मैं अपने आप को सपोर्ट कर रहा हूं। मेरा किसी गैंग से कोई लेना देना नहीं हैं। हम कलाकार लोग हैं।’

मुंबई के अंडरवर्ल्ड डॉन और फिल्मी अभिनेत्रियों को लेकर भी खूब ख़बरें आईं। डॉन हाजी मस्तान तो अभिनेत्री मधुबाला को दिल दे बैठा था। वो उनसे शादी भी करना चाहता था लेकिन उसके इजहार से पहले ही मधुबाला इस दुनिया से चल बसीं। इसके कुछ समय बाद ही इंडस्ट्री में मधुबाला की हमशक्ल सोना आईं जिससे हाजी मस्तान ने शादी रचा ली। सोना ने हाजी मस्तान से शादी के बाद फिल्में भी छोड़ दी थी।