धर्मेंद्र अपने दिलकश और मजाकिया मिजाज के लिए जाने जाते हैं। उनके साथ काम कर चुकीं अभिनेत्रियों भी उनकी ज़िंदादिली की खूब तारीफ करती हैं। अभिनेत्री जया प्रदा ने कपिल शर्मा शो पर बताया था कि सेट पर सबसे ज्यादा फ्लर्ट धर्मेंद्र किया करते थे। धर्मेंद्र का जिंदादिली का अंदाज़ हमेशा कायम रहा। साल 2018 में जब वो अपनी फिल्म ‘यमला पगला दीवाना फिर से’ के प्रमोशन में अपने बेटों सनी देओल, बॉबी देओल के साथ मौजूद थे, वहां रेखा की तारीफ करने लगे थे।
अपने पिता को रेखा की तारीफ करता देख सनी देओल और बॉबी देओल दोनों ही शर्मा गए थे। प्रमोशन के दौरान उनसे फिल्म से जुड़ा सवाल पूछा गया, ‘हमें पता चला है कि फिल्म में आपको परियां ही दिखती हैं आस पास? इसकी क्या सच्चाई है?’ जवाब में धर्मेंद्र ने कहा था, ‘होश संभालते ही ऐसा शुरू हो गया था मुझे। मेरे आसपास परियां रहती हैं और मेरी कल्पनाओं में भी।’
धर्मेंद्र ने जब पूछा गया कि फिल्म में सलमान खान, सोनाक्षी सिन्हा और रेखा के साथ डांस करके कैसा लगा तो उनका जवाब था, ‘मेरा गुजरा वक्त गवाही देता है। मैं किसी को भी आवाज दूं इंडस्ट्री में..ये मेरे कर्मों का फल है, कि हर कोई जुड़ जाता है। एक आवाज़ दूं पूरी इंडस्ट्री आ जाती है।’
रेखा के बारे में बात करते हुए धर्मेंद्र ने कहा, ‘हाय! हाय! हाय! रेखा तो मेरी बहुत पुरानी सहेली है। कितनी फिल्में की हमने साथ में। हम खुलते-खुलते ही रहे हैं बस। अच्छा लगा बहुत। वो ‘गुड गर्ल’ हैं जैसा कि देव (देव आनंद) साहब कहा करते थे।’ रेखा की ऐसी तारीफ सुन बॉबी देओल अपना चेहरा छुपाने लगे तो वहीं सनी देओल भी शरमा गए थे।
धर्मेंद्र की शादीशुदा जिंदगी भी बड़ी दिलचस्प रही है। उन्होंने प्रकाश कौर से शादी की जिनसे उन्हें चार बच्चे हुए। इसके बाद जब उन्होंने हेमा मालिनी से शादी करने का फैसला किया तो उनका पूरा परिवार उनके खिलाफ हो गया था। धर्मेंद्र ने किसी की नहीं सुनी और हेमा से शादी कर ली थी। उन्होंने दोनों ही परिवारों को बखूबी संभाला।
उनकी पहली पत्नी प्रकाश कौर को भी धर्मेंद्र से ज्यादा शिकायत नहीं रही। हालांकि उन्होंने ये जरूर कहा था कि धर्मेंद्र अच्छे पति नहीं बन पाए, वो अच्छे पिता जरूर हैं।