शशि कपूर ने चार साल की उम्र में एक्टिंग की शुरुआत कर ली थी। वह अपने पिता पृथ्वीराज कपूर की प्रोड्यूस की गई फिल्मों और नाटकों में भी काम किया करते थे। उन्होंने बतौर चाइल्ड आर्टिस्ट 4 फिल्मों में काम किया है। -
शशि कपूर 70 के दशक में सबके दिलों की धड़कन थे। बॉलीवुड के बेहतरीन एक्ट्रेसेज में से एक शबाना आजमी उनकी बड़ी फैन थीं। एक बार मुंबई मिरर से बातचीत में उन्होंने बताया था कि वह शशि कपूर के साइन किए हुए पोस्टर खरीदने के लिए अपनी पॉकेट मनी बचाया करती थीं।
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शबाना आजमी बताती हैं कि शशि कपूर ने अपना पैसा केवल सिनेमा और थिएटर में लगाया। उन्होंने कभी कमर्शियल बिजनेस में ध्यान नहीं दिया।
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शशि कपूर ने केवल एक्टिंग ही नहीं डायरेक्शन में भी अपना हाथ आजमाया। उन्होंने 1991 में आई फिल्म अजूबा को डायरेक्ट किया था। इस फिल्म में अमिताभ बच्चन लीड रोल में थे।
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सेट पर बतौर एक डायरेक्टर उनकी भूमिका पर बात करते हुए एक बार अमिताभ बच्चन ने बताया, वह हमेशा अपने हाथ में एक छड़ी लिए सेट पर घूमते थे। ताकि अगर कोई मिसबिहेव करे तो वह इसका इस्तेमाल कर सकें। लेकिन उन्होंने कभी उसका इस्तेमाल नहीं किया। वह एक ऐसे डायरेक्टर हैं जिसने अपने आर्टिस्ट और टेक्नीशियन का बराबर खयाल रखा।
