किशोर कुमार की गायन शैली का उस जमाने में हर कोई दिवाना था और आज भी लोग उनके गानों को भूले नहीं हैं। उन्होंने हर तरह के गानों को अपनी आवाज़ दी और अपने गीतों के जरिए वो न होते हुए भी हमारे बीच हैं। उनकी निजी ज़िंदगी भी बेहद दिलचस्प रही है। उन्होंने चार शादियां की और दूसरी शादी के लिए तो उन्होंने अपना धर्म परिवर्तन कर इस्लाम तक अपना लिया था।
किशोर कुमार की पहली पत्नी थीं गायिका रूमा गुहा ठाकुर। अमित कुमार रूमा और किशोर कुमार के बेटे हैं। लेकिन इनकी शादी ज़्यादा दिनों तक नहीं चल पाई और किशोर कुमार की ज़िंदगी में आईं उस दौर की मशहूर अदाकारा मुमताज़ जहां बेगम अहलवी जो मधुबाला के नाम से मशहूर थीं। मधुबाला का प्रेम संबंध दिलीप कुमार के साथ था लेकिन जब दिलीप कुमार से उनका रिश्ता टूटा और वो बहुत आहत हुईं तो किशोर कुमार ने उन्हें संभाला। वो फिल्म के सेट पर मधुबाला को हर तरह से खुश रखने की भरपूर कोशिश करते। अपने हंसी ठिठोली के अंदाज़ से उन्हें हर वक्त हंसाया करते।
किशोर कुमार ने मधुबाला के साथ मिलकर झुमरू, हाफ टिकट, चलती का नाम गाड़ी जैसी सफल फिल्में दी। साथ काम करने के दौरान दोनों के बीच प्यार पनपने लगा। मधुबाला की बहन जाहिदा ने बताया था कि मधुबाला को दिल में छेद था और वो इस बीमारी के कारण बेहद ही चिड़चिड़ी रहने लगीं थीं। अपनी बीमारी के इलाज के लिए मधुबाला जब लंदन जा रहीं थीं तब किशोर कुमार ने उनके सामने शादी का प्रस्ताव रखा। मधुबाला मान गई लेकिन धर्म अलग होने से दोनों के परिवार इस शादी के सख़्त खिलाफ थे। मधुबाला के परिवार को मनाने के लिए किशोर कुमार ने अपना धर्म बदल लिया और इस्लाम अपना लिया।
उन्होंने अपना नाम किशोर कुमार से बदलकर करीम अब्दुल कर लिया। दोनों की शादी कोर्ट में हुई थी बिना किसी धार्मिक रीति- रिवाज के, बावजूद इसके किशोर कुमार ने अपना धर्म बदला और इसी बात पर उनकी मां बेहद नाराज़ हुईं। किशोर कुमार के पिता भी अपने बेटे पर खूब भड़के। परिवार इसलिए भी नाराज़ था क्योंकि डॉक्टर्स ने कहा था कि मधुबाला अधिक समय तक जीवित नहीं रह पाएंगी।
किशोर कुमार ने परिवार की नाराज़गी के चलते कार्टर रोड़ पर मधुबाला के लिए एक अलग घर लिया और वो उनसे मिलने अक्सर जाते। गायिका मधुर भूषण ने बताया था कि किशोर कुमार मधुबाला से बहुत प्रेम करते थे फिर भी अक्सर वो उनका फोन नहीं उठाते थे। कुछ समय बाद किशोर कुमार मधुबाला के प्रति बेहद लापरवाह रहने लगे। उनके इस रिश्ते का दुखद अंत तब हुआ जब 1969 में मधुबाला की बीमारी के कारण मृत्यु हो गई।
